Алкалоиды, природные или синтезированные, их соли, простые и сложные эфиры и прочие производные

2939 Алкалоиды, природные или синтезированные, их соли, простые и сложные эфиры и прочие производные: – алкалоиды опия и их производные; соли этих соединений: 2939 11 – – концентраты из маковой соломки; бупренорфин (INN), кодеин, дигидрокодеин (INN), этилморфин, эторфин (INN), героин, гидрокодон (INN), гидроморфон (INN), морфин, никоморфин (INN), оксикодон (INN), оксиморфон (INN), фолкодин (INN), тебакон (INN) и тебаин; соли этих соединений 2939 19 – – прочие 2939 20 – алкалоиды, выделенные из коры хинного дерева, и их производные; соли этих соединений 2939 30 – кофеин и его соли – эфедрины и их соли: 2939 41 – – эфедрин и его соли 2939 42 – – псевдоэфедрин (INN) и его соли 2939 43 – – катин (INN) и его соли 2939 44 – – норэфедрин и его соли 2939 49 – – прочие – теофиллин и аминофиллин (теофиллинэтилендиамин) и их производные; соли этих соединений: Раздел VI Группа 29 2939 51 – – фенетиллин (INN) и его соли 2939 59 – – прочие – алкалоиды спорыньи ржи и их производные; соли этих соединений: 2939 61 – – эргометрин (INN) и его соли 2939 62 – – эрготамин (INN) и его соли 2939 63 – – лизергиновая кислота и ее соли 2939 69 – – прочие – прочие, растительного происхождения: 2939 71 – – кокаин, экгонин, левометамфетамин, метамфетамин (INN), рацемат метамфетамина; соли, сложные эфиры и их прочие производные 2939 79 – – прочие 2939 80 – прочие Эти алкалоиды представляют собой сложные органические основания; они обладают сильным физиологическим действием. Некоторые из них получают путем синтеза. Все они более или менее ядовиты. В данную товарную позицию включаются алкалоиды в чистом виде и природные смеси алкалоидов (например, вератрин или все алкалоиды опия); однако их смеси или препараты, приготовленные специально, не включаются. В данную товарную позицию не включаются также клеточный сок и растительные экстракты, такие как высушенный клеточный сок опия (товарная позиция 1302). В данную товарную позицию включаются гидрогенированные, дегидрогенированные, окисленные и восстановленные алкалоидные производные и вообще все производные алкалоидов, которые имеют структуру в значительной степени ту же самую, что и природный алкалоид, из которого они получены. (А) АЛКАЛОИДЫ ОПИЯ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ; СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ (1) Морфин содержится в опии; бесцветные кристаллы, сильнодействующий наркотик, сильный яд. (2) Дигидроморфин, дезоморфин (INN) (дигидродезоксиморфин), гидроморфон (INN) (дигидроморфинон) и метопон (INN) (5-метилдигидроморфинон). (3) Диацетилморфин (героин), кристаллический белый порошок; применяется в качестве успокаивающего средства вместо кодеина и морфина. (4) Этилморфин, кристаллический белый порошок без запаха; применяется внутрь как снотворное и болеутоляющее средство или как наружное средство для местной анестезии. (5) Кодеин (метилморфин, простой монометиловый эфир морфина). Содержится в опии, наряду с морфином. Кристаллы; применяется в качестве успокаивающего средства вместо морфина. (6) Дигидрокодеин (INN), гидрокодон (INN) (дигидрокодеинон), оксикодон (INN) (дигидрогидроксикодеинон). (7) Нарцеин, вторичный алкалоид опия; кристаллы; снотворное и болеутоляющее средство. (8) Носкапин (INN) (наркотин), вторичный алкалоид опия; кристаллы; менее сильное средство, чем морфин, обладает незначительной токсичностью. (9) Котарнин и гидрокотарнин получают из наркотина. Раздел VI Группа 29 (10) Папаверин, вторичный алкалоид опия; кристаллы; наркотическое и успокаивающее средство, оказывающее менее интенсивное воздействие, чем морфин. (11) Этаверина гидрохлорид (INNM) (1-(3,4-диэтоксибензил)-6,7-диэтоксиизохинолина гидрохлорид). (12) Тебаин, вторичный алкалоид опия; кристаллы; без запаха, токсичен. (13) Концентраты маковой соломки. Природная смесь алкалоидов, получаемая из частей макового растения (Papaver somniferum) экстракцией с последующей очисткой и содержащая не менее 50 мас.% алкалоидов. Производные алкалоидов опия включаются в данную товарную позицию при условии, что в них сохраняется связанная эпоксидным мостиком морфиновая структура, гидрированная или негидрированная. (Б) АЛКАЛОИДЫ, ВЫДЕЛЕННЫЕ ИЗ КОРЫ ХИННОГО ДЕРЕВА, И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ; СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ (1) Хинин содержится в коре различных растений рода Cinchona, в частности, Cinchona officinalis, Cinchona calisaya и Cinchona succirubra. Белый кристаллический порошок. Хинин и его соли обладают парализующим действием на протоплазму присутствующих в крови простейших, поэтому они и используются как жаропонижающие (антипиретики) и противомалярийные средства. (2) Хинидин. Содержится в коре растений рода Cinchona. Кристаллы; может быть извлечен из маточного раствора сульфата хинина. (3) Цинхонин занимает второе место по значению после хинина среди алкалоидов, содержащихся в коре Cinchona; кристаллы. (4) Цинхонидин содержится в коре Cinchona; кристаллы. (5) Хинина таннат. (В) КОФЕИН И ЕГО СОЛИ Кофеин извлекают из бобов кофе, чая и орехов кола или получают путем синтеза. Шелковистые кристаллы; применяется в медицине. (Г) ЭФЕДРИНЫ И ИХ СОЛИ (1) Эфедрин содержится в Ephedra vulgaris, а также может быть получен путем синтеза; бесцветные кристаллы; применяется в медицине. (2) Метилэфедрин. (3) Этафедрин (INN). (4) Норэфедрин. (5) Псевдоэфедрин (INN). (Д) ТЕОФИЛЛИН И АМИНОФИЛЛИН (ТЕОФИЛЛИНЭТИЛЕНДИАМИН) И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ; СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ Теофиллин содержится в чае, но также может быть получен и путем синтеза. Кристаллы. Часто используется как мочегонное средство так же, как и аминофиллин (теофиллинэтилендиамин). (Е) АЛКАЛОИДЫ СПОРЫНЬИ РЖИ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ; СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ Раздел VI Группа 29 (1) Эргометрин (INN) (9,10-дидегидро-N-[(S)-2-гидрокси-1-метилэтил]-6-метилэрголин-8β- карбоксамид) (эргоновин). Кристаллы в виде тетраэдров или мелких иголочек. Используется в медицине как препарат, влияющий на сократительную способность мускулатуры, или как прекурсор при производстве лизергида (INN) (см. перечень прекурсоров в конце группы 29). Важным производным является малеат эргометрина, который также известен как малеат эргоновина. (2) Эрготамин (INN) (12`-гидрокси-2`-метил-5`α-(фенилметил)эрготаман-3`,6`,18-трион). Ис- пользуется как сосудосуживающее средство, а также как прекурсор при производстве лизергида (INN) (см. перечень прекурсоров в конце группы 29). К числу его основных производных относятся сукцинаты и тартраты эрготамина. (3) Лизергиновая кислота (9,10-дидегидро-6-метилэрголин-8-карбоновая кислота). Получают при щелочном гидролизе алкалоидов спорыньи ржи. Также ее получают из Claviceps paspali. Кристаллы в виде шестиугольных пластинок или чешуек. Используется в качестве психомиметика, а также в качестве прекурсора при производстве лизергида (INN) (см. перечень прекурсоров в конце группы 29). (4) Прочие алкалоиды спорыньи ржи, например, эргозин, эргокристин, эргокриптин, эргокорнин, метилэргометрин. (Ж) НИКОТИН И ЕГО СОЛИ Никотин – алкалоид, содержащийся в листьях табака; может быть получен также путем синтеза. Бесцветная жидкость, коричневеющая на воздухе; имеет характерный резкий запах. Сильное основание, токсичен, образует кристаллические соли; применяется в качестве фунгицида и инсектицида для защиты растений. (3) ПРОЧИЕ РАСТИТЕЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ И СОЛИ (1) Ареколин, алкалоид, содержащийся в орехах бетеля (ареки). (2) Аконитин – один из самых сильных известных ядов; извлекают из высушенных корней Aconitus napellus. Применяется в медицине как сильное успокаивающее средство. (3) Физостигмин (эзерин). Содержится в калабарских бобах; бесцветные кристаллы, превращающиеся под действием воздуха в красновато-желтые; применяется в медицине. (4) Пилокарпин, основной алкалоид в Pilocarpus jaborandi; бесцветная масса, коричневеющая на воздухе. Пилокарпин и его соли используются в медицине (вызывает потоотделение) и в офтальмологии; применяются также при производстве лосьонов для стимулирования роста волос. (5) Спартеин, алкалоид, содержащийся в ракитнике; бесцветная жидкость. Сульфат спартеина применяется для стимулирования сердечной деятельности. (6) Атропин, получаемый главным образом из Datura stramonium; может быть получен также путем синтеза; кристаллы; сильный яд, который расширяет глазной зрачок. (7) Гоматропин, бесцветные кристаллы; обладает тем же химическим и физиологическим действием, что и атропин. (8) Гиосциамин, основной алкалоид, содержащийся в Atropa belladonna и в многочисленных растениях рода Hyoscyamus. Бесцветные кристаллы; очень токсичен. Его соли (например, сульфат и гидробромид) используются в медицине. Раздел VI Группа 29 (9) Скополамин (гиосцин). Содержится во многих растениях рода Datura; бесцветная сиропообразная жидкость или бесцветные кристаллы. Его соли (например, гидробромид и сульфат) – кристаллические. Применяется в медицине. (10) Колхицин. Содержится в растениях Colchicum autumnale. Клейкая масса, желтый порошок, кристаллы или хлопья; применяется в медицине; очень токсичен. (11) Вератрин, природная смесь алкалоидов, извлекаемая из семян сабадиллы; аморфный белый порошок; гигроскопичен, обладает раздражающим действием и способен вызывать чихание; токсичен; применяется в медицине. (12) Цевадин, соответствует кристаллизованному вератрину. (13) Кокаин, кристаллы; извлекают из листьев некоторых видов коки, в частности, Erythroxylum coca; также может быть получен путем синтеза. Кокаин никогда не встречается в продаже в чистом виде, а содержит от 80 до 94% кокаина; в таком виде он включается в данную товарную позицию. Водный раствор кокаина дает щелочную реакцию; он образует множество солей; сильное обезболивающее средство. (14) Эметин, содержится в корнях Uragoga ipecacuanha. Аморфный белый порошок, желтеющий под действием света; применяется как отхаркивающее и рвотное средство; его соли применяются против амебной дизентерии. (15) Стрихнин, извлекается из различных растений рода Strychnos (чилибуха). Шелковистые кристаллы; сильный яд. Образует кристаллические соли, применяемые в медицине. (16) Теобромин, извлекают из какао, а также получают путем синтеза. Белый кристаллический порошок; применяется в медицине в качестве мочегонного средства и стимулятора сердечной деятельности. (17) Пиперин, извлекается из Piper nigrum; кристаллы. (18) Кониин, содержится в болиголове пятнистом, а также может быть получен путем синтеза. Бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом; сильный яд; применяется в медицине. (19) Курарин. Извлекают из кураре; применяется в медицине. (20) Порфирин (алкалоид). (21) Томатин. (22) Алкалоидные таннаты (таннат хелидонина, таннат колхицина, таннат пеллетиерина и т.п.). (23) Гидрастин. (24) Гидрастинин. (25) Гидрогидрастинин. (26) Оксогидрастинин. (27) Тропин (тропан-3-ол). (28) Тропинон. (29) Цефалин. (30) Метамфетамин (INN) (N-метиламфетамин, дезоксиэфедрин, 2-метиламино-1-фенилпропан). Раздел VI Группа 29 (И) ПРОЧИЕ АЛКАЛОИДЫ НЕРАСТИТЕЛЬНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ Нерастительные алкалоиды обнаруживаются в некоторых видах грибов, например, псилоцибин в грибах рода Псилоцибе, а также в тканях животных, например, буфотенин в коже некоторых жаб. Во многих морских организмах также содержатся алкалоиды. (1) Алкалоиды грибов: Виридикатин* (Penicillium viridicatum); Ругуловазин А (penicillium alkaloid), споридесмин А (токсин, вызывающий питомикотоксикоз у животных); цитохалазин b; телеоцидин B4 (индольный алкалоидный стимулятор опухолевого роста); пенитрем D (треморгенный микотоксин); рокефортин (голубой сыр). (2) Алкалоиды животных: Гистрионикотоксин* (Спиропиперидин южноамериканской ядовитой лягушки-древолаза); самандарин; эпибатидин; касторамин и мускопиридин (полученный из желез мускусного оленя (кабарги) и канадского бобра). (3) Алкалоиды насекомых: Кокцинеллин* семиточечной божьей коровки (Subcoccinella septempunctata); 2-изопропил-3-метоксипиразин (из многоцветной азиатской божьей коровки (Harmonia axyridis)); данаидон (феромон бабочки "African Monarch"); гломерин (из европейской многоножки); эпилахнен (из мексиканской божьей коровки); полиазамакролид 24-точечной божьей коровки (Subcoccinella vigintiquatuorpunctata). (4) Алкалоиды морские: Варацин* (из асцидий); манзамин (из Окинавских губок); конволютамин D (из морской мшанки); тетродотоксин (из Японской рыбы фугу); Эудистомин (получают в основном из морских оболочников рода Eudistoma). (5) Алкалоиды бактерий: Встречаются в природе очень редко. Процианин*. Некоторые вещества данной товарной позиции, которые по международным документам отнесены к наркотическим лекарственным средствам или психотропным веществам, приведены в перечне в конце группы 29. Подгруппа XIII ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПРОЧИЕ